在20世纪80年代后期，附近免费高速公路的大规模改造使得更多车辆通过芝加哥高架桥。收入增加了，大桥也终于能够还清债券持有者的债务，甚至还向城市偿还了一些费用。2002年共有1870万驾驶员使用了这条道路，产生了4300万美元（人民币3.339亿元）的收费收入。但是那年之后收入再次下跌，因为该市进行了一次主要桥梁的翻新工程。
芝加哥的管理者、市长Richard Daly于2002年开始寻求租赁高架桥的可能性，并且在2003年的一次公开演讲中提出了这一建议。该项目资质请求和计划于2004年出台。十家国际集团在投标中表示对其感兴趣，五家被列入合格名单，但只有三家提交了标书。
最后的中标者是Cintra-Macquarie财团，它包括位于马德里的Cintra Concesiones de Infraestructruas de Transporte SA 和澳大利亚悉尼的Macquarie投资持股公司。（该财团启用了“高架桥特许公司”Skyway Concession Company， LCC或SCC的名称。） Cintra-Macquarie财团具有在不同国家运营和维护超过30条收费公路的经验，分别位于西班牙、智利、葡萄牙和爱尔兰、澳大利亚和加拿大等国家。芝加哥市和SCC于2005年9月签署了一份价值18.3亿美元（人民币144.6亿元）、为期长达99
